El paquete estandar de Squid 3 en los repositorios de Debian Squeeze, y en releases anteriores, no cuenta con soporte integrado para usar OpenSSL, ya que por cuestiones compatibilidad de licencias de cada uno no viene compilado.

Podemos compilar nuestra propia versión del paquete, previa comprobación que tengamos en nuestro /etc/apt/sources.list las lineas con los repositorios de código fuente (deb-src)

  1. apt-get source squid
  2. apt-get build-dep squid
  3. apt-get install devscripts build-essential fakeroot cdbs libsasl2-dev libcppunit-dev libcap2-dev libexpat1-dev  libxml2-dev libltdl-dev
  4. Editamos el archivo debian/rules, En la sección DEB_CONFIGURE_EXTRA_FLAGS tenemos que agregar las siguientes lineas:
    --enable-ssl \
    --with-open-ssl=/etc/ssl/openssl.cnf file \
    
  5. Ejecutar ./configure no debería devolver ningún error
  6. debuild -us -uc -b
  7. cd ..
  8. dpkg -i squid*.deb

Dejo un punto de partida para que empiecen a googlear como configurar el proxy con soporte ssl

https_port 3128 transparent cert=/etc/squid3/ssl/servidor.crt key=/etc/squid3/ssl/servidor.key

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